Hertha BSC je u sezoni 1999/2000. po prvi i jedini put nastupila u Ligi prvaka, a njihov debi nije prošao bez dramatičnih trenutaka. Dana 15. rujna 1999. godine, Berlinčani su odigrali nezaboravnu utakmicu protiv Galatasaraya u Istanbulu koja je završila 2:2 kao pravi nogometni spektakl.
Sve je počelo burno još u Berlinu, kada su dva ključna igrača, Sebastian Deisler i Tony Sanneh, promašili let za Istanbul. Dok su njihovi suigrači već bili u zraku, oni su opušteno sjedili u kafiću na aerodromu Tegel, promatrajući pogrešan let. Kasnije su se ipak pridružili momčadi, no nisu izbjegli kaznu koju im je izrekao menadžer Dieter Hoeneß.
Osim propuštenog leta, Herthinu prvu avanturu u elitnom europskom natjecanju pratilo je i podrhtavanje tla. Nedugo nakon što je momčad stigla u hotel Kempinski uz Bosfor, Istanbul je pogodio potres jačine 5,8 stupnjeva po Richteru. Iako je bilo riječ o naknadnim potresima, situacija je izazvala paniku među igračima, a predsjednik kluba Walter Müller čak je razmišljao o otkazivanju utakmice. No, nakon razgovora s UEFA-om, odlučeno je da se utakmica odigra prema planu.
Prošli prvu grupnu fazu
Utakmica u paklenoj atmosferi na stadionu Galatasaraya bila je sve samo ne obična. Iako je Hertha bila autsajder u skupini s velikanima poput Chelsea, AC Milana i Galatasaraya, Berlinčani su hrabro poveli s 2:0 zahvaljujući golovima Michaela Preetza i Dariusza Wosza. No, sreća nije bila na njihovoj strani. Nakon crvenog kartona i kontroverznog penala za domaćine, legendarni Gheorghe Hagi izjednačio je rezultat na 2:2.
Iako su izgubili dva važna boda, igrači Herte su se vratili u Berlin s osjećajem da su dostojno predstavili njemački nogomet na europskoj sceni. Taj remi označio je početak solidne prve grupne faze, tijekom koje je Hertha osigurala prolazak kao drugoplasirana momčad iza Chelsea, dok su kod kuće uspjeli pobijediti i Milan i engleski klub.
Nažalost, Herthina bajka u Ligi prvaka završila je u drugoj grupnoj fazi, gdje su se suočili s ekipama poput Barcelone i Porta te završili bez pobjede. No, uspjesi u prvoj fazi ostaju zapisani u povijesti kluba. Galatasaray je te sezone osvojio UEFA kup, a Hertha je zaključila sezonu na šestom mjestu u Bundesligi, osiguravši nastup u UEFA kupu.
Iako Hertha nikad više nije ponovila uspjeh iz te sezone u Ligi prvaka, njihov hrabri nastup protiv europskih velikana ostaje svijetla točka u povijesti kluba.
